Основные способы получения углеводородов и кислородосодержащих соединений

Оглавление

1. Выделение углеводородов из природного сырья
2. Изомеризация
3. Гидрирование (присоединение водорода) алкенов
4. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
5. Синтез Вюрца
6. Гидролиз карбидов
7. Гидролиз галогеналканов
8. Гидратация алкенов
9. Гидрирование альдегидов и кетонов
10. Окисление алкенов
11. Специфические способы получения спиртов
12. Способы получения альдегидов и кетонов
13. Способы получения карбоновых кислот
14. Шпаргалка
15. Задания для самопроверки

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ.

Основной компонент при­родного газа — простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработ­ке. Нефть, извлеченная из земных недр, также под­вергается переработке, ректификации, крекингу.

Больше всего углеводородов получают при пере­работке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов по­лучают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов:

Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое коли­чество непредельных углеводородов с двойной свя­зью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидри­рования — металлы (платина, палладий, никель):

Крекинг в присутствии катализаторов гидриро­вания с добавлением водорода называется восста­новительным крекингом. Основными его продук­тами являются предельные углеводороды.

Таким образом, повыше­ние давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить коли­чество газообразных (СН₄— С₄Н₁₀) углеводородов и по­высить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышлен­ной переработки основного углеводородного сы­рья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кисло­ты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образова­нию метана:

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелоч­ным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, на­пример:

Действие щелочного металла на смесь галоген­углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропа­на и бутана).

Реакция, на которой ос­нован синтез Вюрца, хорошо протекает только с галоген-алканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Основные способы получения кислородсодержащих соединений

Гидролиз галогеналканов

Образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:

Гидратация алкенов

Гидратация алкенов — присоединение воды по π-связи молекулы алкена, например:

Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта — пропанола-2:

Гидрирование альдегидов и кетонов

Окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрирова­нии (востановлении водородом, присоединении во­дорода) альдегидов и кетонов:

Окисление алкенов

Гликоли, как уже отмечалось, могут быть полу­чены при окислении алкенов водным раствором пер­манганата калия. Например, этиленгликоль (этан- диол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):

Специфические способы получения спиртов

1. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в про­мышленности получают ре­акцией взаимодействия водо­рода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повы­шенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):

Необходимую для этой реакции смесь угарного га­за и водорода, называемую также «синтез-газ», получа­ют при пропускании паров воды над раскаленным углем:

2. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:

Способы получения альдегидов и кетонов

1. Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. При окислении или дегидрировании первичных спир­тов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:

2. Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции получается уксусный альдегид, из гомо­логов ацетилена — кетоны:

3. При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и кар­бонат металла:

Способы получения карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов или альдегидов:

2. Ароматические карбоновые кислоты образу­ются при окислении гомологов бензола:

3. Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Реакции этерификации и ги­дролиза, катализируемой кислотой, обратимы:

4. Гидролиз сложного эфира под действием во­дного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:

Шпаргалка

Справочный материал для прохождения тестирования: