Амины

Оглавление

1. Строение аминов
2. Изомерия и номенклатура аминов
3. Физические свойства аминов
4. Химические свойства аминов
5. Применение аминов
6. Шпаргалка
7. Задания для самопроверки

Строение аминов

Амины — органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены углеродным остатком.

Обычно выделяют три типа аминов:

Можно также считать, что первичные амины являются производными углеводородов, в молеку­лах которых атом водорода замещен на функцио­нальную аминогруппу (NH₂—).

Амины, в которых аминогруппа связана непо­средственно с ароматическим кольцом, называют­ся ароматическими аминами.

Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин:

Основной отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у атома азота, входящего в функциональную группу, неподелен­ной электронной пары. Это приводит к тому, что амины проявляют свойства оснований.

Существуют ионы, которые являются продук­том формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония:

Эти ионы входят в состав солей, похожих на соли аммония. Они называются четвертичными аммонийными солями.

Изомерия и номенклатура

1. Для аминов характерна структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета:

б) изомерия положения функциональной группы:

2. Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия):

Как видно из приведенных примеров, для то­го чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшин­ства), и добавляют суффикс -амин.

Физические свойства аминов

Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) — газообразные вещества. Осталь­ные низшие амины — жид­кости, которые хорошо рас­творяются в воде. Имеют характерный запах, напоми­нающий запах аммиака.

Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приво­дит к заметному повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но не способными образовывать водородные связи.

Анилин — маслянистая жидкость, ограничен­но растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.

Анилин

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары.

Амины как основания. Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет не­поделенной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному меха­низму, выступая в роли донора. В связи с этим ами­ны, как и аммиак, способны присоединять катион водорода, т. е. выступать в роли основания:

1. Реакция амионов с водой приводит к образо­ванию гидроксид-ионов:

Раствор амина в воде имеет щелочную реакцию.

2. Реакция с кислотами. Аммиак, реагируя с кислотами, образует соли аммония. Амины так­же способны вступать в реакцию с кислотами:

Основные свойства алифатических аминов вы­ражены сильнее, чем у аммиака. Это связано с на­личием одного и более донорных алкильных за­местителей, положительный индуктивный эффект которых повышает электронную плотность на атоме азота. Повышение электронной плотности превра­щает азот в более сильного донора пары электронов, что повышает его основные свойства:

Горение амионов. Амины горят на воздухе с об­разованием углекислого газа, воды и азота:

Применение аминов

Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса, которое используют для производства анилиновых краси­телей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилинформальдегидных смол).

Шпаргалка

Справочный материал для прохождения тестирования: