Главное меню:
Theory
Особенности химического и электронного строения алканов
Оглавление
Строение алканов
Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации.
Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28'. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28'), например, в молекуле н-пентан.
Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 1010 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.
Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.
ЗАПОМНИ
Алканы также называют предельными углеводородами.
Гомологический ряд метана
Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.
Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
Изомерия и номенклатура
Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.
Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК.
1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН3), затем пропил (-СН2-СН2-СН3), этил (—СН2—СН3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).
Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:
• структура А: 2-метилпропан;
• структура Б: 3-этилгексан;
• структура В: 2,2,4-триметилпентан;
• структура Г: 2-метил 4-этилгексан.
Физические свойства
Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С5Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
Химические свойства
Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.
Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:
Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:
Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
2. Термическое расщепление углеводородов.
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:
Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:
При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:
4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:
5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:
Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.
Итог урока
Запомнить:
Знать основные реакции алканов:
Краткая шпаргалка:
Опорный конспект:
Задания для самопроверки
Задания для самопроверки являются обязательным условием для усвоения материала, к каждому разделу прилагаются тестовые задания по пройденной тематике, которые необходимо решить.
Решив все задания из раздела, вы увидите свой результат и сможете посмотреть пояснения и решения ко всем примерам, что поможет понять какие ошибки вы совершили, и где ваши знания необходимо укрепить!
Тест представляет собой 10-20 заданий, вопросы на задания и ответы перемешиваются случайным образом, и берутся из созданной нами базы вопросов!
Постарайтесь получить выше 90% верных ответов, чтобы быть уверенными в своих знаниях!
Пользуйтесь только справочным материалом представленным ниже, если вы хотите проверить закрепление материала!
После прохождения теста посмотрите ответы к вопросам где вы ошиблись и закрепите материал перед повторным прохождением!
Решив все задания из раздела, вы увидите свой результат и сможете посмотреть пояснения и решения ко всем примерам, что поможет понять какие ошибки вы совершили, и где ваши знания необходимо укрепить!
Тест представляет собой 10-20 заданий, вопросы на задания и ответы перемешиваются случайным образом, и берутся из созданной нами базы вопросов!
Постарайтесь получить выше 90% верных ответов, чтобы быть уверенными в своих знаниях!
Если вы занимаетесь с репетитором, то пишите в начале тестирования свое реальное имя! Полагаясь на ваше имя, репетитор найдет пройденное вами тестирование, просмотрит ваши ошибки и учтет ваши пробелы чтобы в дальнейшем их заполнить!
Пользуйтесь только справочным материалом представленным ниже, если вы хотите проверить закрепление материала!
После прохождения теста посмотрите ответы к вопросам где вы ошиблись и закрепите материал перед повторным прохождением!
Справочный материал для прохождения тестирования:
Оставьте свой коментарий или задайте вопрос воспользовавшись формой для комментариев "Вконтакте", администратор ответит на ваш вопрос.
Просим вас соблюдать следующие правила при коментировании!
